Il borgo medievale, sorto in epoca etrusca, si erge su un ripido contrafforte, da cui si ammira un vasto panorama sulla pianura della Val di Chiana aretina. Anche da lontano risalta per il colore caldo delle sue case e i palazzi in pietra arenaria, con le facciate aggettanti verso l’esterno. L’andamento morfologico del terreno è molto variato e il reticolo viario ne è influenzato, con alcune strade ripidissime.

La città sorse su questo luogo già in epoca etrusca, diventando un importante centro amministrativo (lucumonia). Lo testimoniano gli importanti resti delle mura etrusche ancora ben visibili, che si estendevano per oltre tre chilometri, ma anche le tombe nobiliari  tipiche “a melone” che formano un parco archeologico di grande interesse. Di particolare importanza il Secondo Tumulo del Sodo, un'imponente tomba arcaica (VI secolo a.C.) con una monumentale gradinata decorata da grandi gruppi scultorei.

Sottomessa a Roma per pochi secoli, la città decadde dopo l’occupazione dei Goti. Nel medioevo fu al centro delle contese fra fiorentini, aretini e senesi, finendo poi sotto la signoria dei Casali.

Risalgono a quegli anni il Palazzo Comunale e quello del Capitano del Popolo, sulla scenografica Piazza della Repubblica (resa famosa anche dal film “Sotto il sole della Toscana”).

Nel Museo dell’Accademia Etrusca e della Città di Cortona, ospitato nel Palazzo Casali, sono esposti alcuni tra i più straordinari capolavori, come il lampadario etrusco, la celebre Tabula Cortonensis , una lamina bronzea con una delle più lunghe iscrizioni in lingua etrusca.

Nel Museo Diocesano è da ammirare in particolare l’Annunciazione dipinta nel 1430 dal Beato Angelico, mentre subito fuori le mura spicca la chiesa di Santa Maria delle Grazie del Calcinaio opera di uno dei massimi architetti del Rinascimento, Francesco di Giorgio Martini.

La tradizione gastronomica cortonese è essenzialmente di origine contadina, caratterizzata da piatti poveri e naturali a base di verdure, con l’integrazione di galline e piccioni, nonché della carne di maiale. Fra gli animali da cortile l’oca (ciucio), che veniva arrostita in special modo durante la mietitura del grano.

Oggi si possono gustare fra gli antipasti i crostini neri con fegatini di pollo, la bruschetta con l’olio nuovo e il cavolo nero, la panzanella. Tra i primi ricorderemo i pici o la pasta fatta in casa al ragù, la minestra di pane, le pappardelle alla lepre. Tra i secondi gli arrosti (di oca, coniglio, pollo, cacciagione), la trippa, il cinghiale in umido, la bistecca di vitella, i fegatelli di maiale, i funghi porcini; tra i contorni i fagioli all’uccelletto; tra i dolci tipici gli struffoli del periodo carnevalesco e la ciaramiglia, dolce tradizionale del periodo pasquale.