Le bourg médiéval, érigé durant l’époque étrusque, se dresse su un contrefort abrupt, d’où l’on admire un vaste panorama sur la plaine de la Val di Chiana arétine. Au loin, les maisons et les palais en pierre se détachent du paysage, de par la couleur chaleureuse de la pierre grès dont ils sont composés. Le terrain est très varié, ce qui influence la forme des routes, dont certaines sont très abruptes.

La ville se dresse sur ce lieu déjà à l’époque étrusque, devenant un centre administratif important (lucumonia). Les importants vestiges des murs d’enceinte étrusques qui s’étendent sur plus de trois kilomètres et qui sont encore bien visibles en sont le témoignage ; tout comme les tombes nobiliaires typiques “en forme de melon” qui forment un parc archéologique très intéressant. Le “Second Tumulus de Sodo”, une imposante tombe archaïque (VI siècle av. JC.) avec un monumental escalier décoré de sculptures, est particulièrement important.

Contrôlée par Rome pendant quelques siècles seulement, la ville déchoit après l’occupation des Goths. Durant le Moyen-Age elle fut au centre des querelles entre florentins, arétins et siennois, pour finir sous la domination des “Casali”.

C’est à cette époque que furent construits le Palais Communal et le Palais du Capitaine du Peuple, sur l’exemple de la Place de la République (devenue également célèbre grâce au film “Sous le soleil de la Toscane”).

Au Musée de l’Académie Etrusque et de la Ville de Cortona, situé dans le Palais Casali, sont exposés certains des chefs d’œuvres les plus extraordinaires, comme le lampadaire étrusque, la célèbre Tabula Cortonensis, une feuille de bronze sur laquelle figure l’une des plus longues inscriptions en langue étrusque.

Il faut tout particulièrement admirer au Musée Diocésain l’Annonciation peinte en 1430 par Beato Angelico, alors que l’Eglise de Santa Maria delle Grazie del Calcinaio, située hors les murs, est l’œuvre de l’un des plus grands architectes de le Renaissance, Francesco di Giorgio Martini.

La tradition gastronomique de Cortona est essentiellement d’origine paysanne, caractérisée par des plats pauvres et simples à base de légumes, avec l’ajout de poules et pigeons, mais aussi de viande de cochon. Aujourd’hui l’on peut savourer comme hors d’œuvre les croûtes noires au foie de volaille, la bruschetta à l’huile nouvelle et au chou noir, la panzanella. Comme entrées il faut rappeler les “pici” ou les pates faites maison avec de la sauce à la viande hachée, la soupe de pain, les pappardelle au lièvre. Parmi les plats de résistance les rôtis (à base d’oie, de lapin, de poulet, de gibier), la trippe, le sanglier en sauce, le steak de génisse, les foies de porc en papillotes, les cèpes; parmi les garnitures les haricots à l’étouffée; parmi les desserts typiques les “struffoli” pendant le carnaval et la “ciaramiglia”, dessert traditionnel durant la période de Pâques.