Die mittelalterliche Stadt etruskischen Ursprungs befindet sich auf einem steilen Erdvorsprung, von dam aus man ein weites Panorama auf das aretinische Chianatal genießt. Bereits von weitem erkennt man sie an den warmen Farben ihrer Sandsteinhäuser. Die morphologische Entwicklung des Erdbodens ist sehr verschieden, was man am Straßensystem der Stadt mit einigen sehr steilen Straßen erkennen kann. 

Die Stadt entstand zur Zeit der Etrusker und wurde zu einem bedeutenden Verwaltungszentrum  (lucumonia). Dies bezeugen die Überreste der noch erkennbaren etruskischen Stadtmauern, die sich über mehr als drei Kilometer erstrecken, aber auch die typischen Adelsgräber “a melone”, die einen archäolischen Park von großem Interesse bilden. Von ganz besonderer Wichtigkeit ist “Secondo Tumulo del Sodo”, eine mächtiges archaisches Grab (VI. Jahrhundert v. Chr.) mit einer monumentalen, mit Statuen dekorierten Freitreppe. 

Unter der einige Jahrhunderte dauernden Herrschaft Roms verfiel die Stadt nach der Besetzung durch die Goten. Im Mittelalter war sie dann Mittelpunkt der Streite zwischen Florentinern, Aretinern und Sienesen, um am Ende unter die Herrschaft der “Casali” zu gelangen.

In jenen Jahren entstanden der Palazzo Comunale und der des Capitano del Popolo auf der szenographischen Piazza della Repubblica (die auch durch den Film „Sotto il sole della Toscana” berühmt wurde).

Im „Museo dell'Accademia Etrusca e della Città di Cortona”, das sich im Palazzo Casali befindet, sind einige aussergewöhnliche Meisterwerke ausgestellt, wie der etruskische Kronleuchter und die berühmte Tabula Cortonensis, eine Bronzetafel mit einer der längsten etruskischen Schriften. 

Im Diözesanmuseum ist insbesondere die „Verkündigung“ von Beato Angelico aus dem Jahr 1430 zu bewundern, während sich ausserhalb der Stadtmauern die Kirche Santa Maria delle Grazie del Calcinaio erhebt, die von einem der bedeutendsten Architekten der Renaissance, Francesco di Giorgio Martini, realisiert wurde.

Die gastronomische Tradition von Cortona ist hauptsächlich bäuerlichen Ursprungs und basiert auf einfachen und natürlichen Gemüsegerichten, die mit Hühner-, Tauben- oder Schweinefleisch angereichert werden. Heute finden wir unter den Vorspeisen die “crostini neri” mit Hühnerleber,  die „bruschetta“ mit neuem Olivenöl, sowie Grünkohl und die „panzanella“. Unter den ersten Gängen sind „pici“ und hausgemachte Nudeln mit Fleischsoße zu empfehlen, Brotsuppe und „Pappardelle“ in Hasensoße. Unter den Hauptgerichten finden wir Braten (Gans, Kaninchen, Huhn, Wild), Kutteln, Wildschwein-Goulasch, Kalbssteak, Schweineleber, Steinpilze. Unter den Beilagen finden wir Bohnen „fagioli all’uccelletto”, typische Desserts sind “struffoli” zu Karneval und die “ciaramiglia”, traditionelle Süßspeise der Osterzeit.